BHT (2,6-Di-terc-butil-p-cresol)es el punto de referenciaantioxidante fenólico impedido- el compuesto antioxidante fenólico- individual más importante comercialmente a nivel mundial, con consumo en lubricantes, plásticos, alimentos, combustibles y cosméticos. Su extraordinario éxito comercial se basa en tres propiedades: un mecanismo de terminación-de cadena de radicales libres- excepcionalmente eficaz, un perfil toxicológico y regulatorio muy favorable (incluida la aprobación de-aditivos alimentarios como EU E321 y FDA 21 CFR 172.185) y una síntesis simple y bien-establecida que produce un producto cristalino blanco puro mayor o igual al 99 % a un costo competitivo.

El mecanismo antioxidante del BHT opera como unantioxidante primario (Donante de ruptura de cadena-CB-D): el enlace fenólico O-H dona un átomo de hidrógeno a un radical peroxilo (ROO•) generado durante la oxidación de hidrocarburos, interrumpiendo el paso-de propagación de la cadena. El radical fenoxi derivado de BHT- (BHT–O•) está estabilizado por los dos grupos terc-butilo flanqueantes en las posiciones 2 y 6 - su volumen estérico evita que el radical fenoxi participe en futuras reacciones de propagación -en cadena (adición de radicales a lípidos insaturados, dimerización con otros radicales peroxilo), actuando eficazmente como un "sumidero de radicales". El BHT–O• estabilizado eventualmente sufre reacciones de terminación lentas (acoplamiento, desproporción) para inerte los productos de quinona-meturo, sin regenerar radicales-portadores de cadena. El resultado neto es el consumo de una molécula de BHT para terminar una cadena de oxidación - pero debido a que cada cadena puede llevar cientos de ciclos de oxidación, la eficiencia molar de BHT por unidad de masa es excepcionalmente alta.

BHT es un antioxidante primario estándar en aceites de motor, lubricantes industriales, aceites de turbinas, aceites para compresores, aceites para engranajes, aceites para transformadores y grasas. En las formulaciones de aceite de motor (API SP, ACEA C3, CK-4), BHT (0,2–0,5 % en peso) generalmente se combina con ZDDP (0,7–1,2 % en peso) para proporcionar el par de mecanismos AO primario/secundario complementario. En aplicaciones de aceite de transformadores y turbinas (IEC 60296, BS EN ISO 4263), BHT al 0,3–0,5% en peso suele ser elúnicoantioxidante, ya que no se permite ZDDP (riesgo de incompatibilidad del ZDDP con los materiales aislantes del transformador). La excelente solubilidad en aceites de los Grupos I–IV de BHT y su perfil libre de SAPS-lo hacen compatible con todos los tipos de aceites base y todas las especificaciones de SAPS sin restricciones. Tratamiento recomendado para aceites hidráulicos de drenaje-prolongado: 0,3 a 0,6 % en peso.

En el procesamiento de poliolefinas (HDPE, LDPE, PP), el BHT a entre 0,05 y 0,2 % en peso previene la degradación oxidativa térmica durante la extrusión y el moldeo por inyección (temperaturas de procesamiento entre 180 y 250 grados) y protege el producto terminado durante el almacenamiento-a largo plazo y la exposición a la luz ultravioleta-. En PVC, BHT proporciona protección antioxidante suplementaria junto con sistemas estabilizadores de calor. En caucho sintético y elastómeros (SBR, NBR, EPDM), BHT a 0,1–0,5% en peso mejora la resistencia al envejecimiento - Las pruebas de envejecimiento por calor ASTM D573 confirman que el caucho tratado con BHT-retiene la resistencia a la tracción y el alargamiento-en-rotura después de 70 horas a 100 grados significativamente mejor que los controles sin tratar. BHT es uno de los pocos antioxidantes aprobados para polímeros en aplicaciones en contacto con alimentos (EU Reg. 10/2011, FDA 21 CFR 178.2010).

A tasas de tratamiento muy bajas (10–50 mg/kg, es decir, ppm), el BHT funciona como un inhibidor de oxidación de combustible altamente efectivo en gasolina (evita la formación de goma y peróxido durante el almacenamiento, prueba de período de inducción ASTM D873), diésel (evita la turbidez y el color oscuro debido a la oxidación de lípidos, ASTM D2274), biodiesel/FAME (prueba Rancimat EN 14112 - BHT a 50–200 ppm aumenta el biodiesel período de inducción de 4 a 8+ horas, cumpliendo EN 14214 Mayor o igual a 8 h requisito), y combustible para turbinas de aviación (evita la acumulación de hidroperóxido, ASTM D3241 JFTOT). La tasa de tratamiento efectivo extremadamente baja en los combustibles (10 a 50 ppm) hace que el BHT sea un estabilizador de combustible con un costo-insignificante incluso a precios superiores. Su completa solubilidad en el combustible (sin partición acuosa), la falta de residuos metálicos y la compatibilidad con todo tipo de aditivos lo convierten en el inhibidor de oxidación de primera elección para combustibles de almacenamiento prolongado.

El BHT es uno de los pocos antioxidantes sintéticos que cuentan con la aprobación de aditivos alimentarios de la UE (E321, máximo 200 mg/kg en grasas y aceites, 100-200 mg/kg en otras categorías de alimentos según el Reglamento CE 1333/2008) y la aprobación de contacto con alimentos-de la FDA (21 CFR 172.185, máximo 0,02 % en peso del contenido de grasa o aceite en los alimentos). En cosmética y cuidado personal, el BHT está aprobado por el Reglamento sobre cosméticos de la UE 1223/2009 como conservante (Anexo V, máximo 0,1 % en productos sin aclarado, 0,8 % en productos que se aclaran) y se utiliza ampliamente en cremas, lociones, barras de labios y formulaciones a base de aceite para prevenir la rancidez. BHT de calidad alimentaria- (mayor o igual al 99,5 % de pureza, metales pesados ​​inferiores o iguales a 1 ppm) está disponible a pedido con la documentación de calidad alimentaria- adjunta. Nota: El BHT de grado industrial-estándar de Sinolook (mayor o igual al 99,0%) es adecuado para aplicaciones de lubricantes, polímeros, combustibles y cosméticos (no-alimentos); especifique "grado-alimentario" para aceites comestibles, contacto directo con alimentos-y aplicaciones EU E321.