Cloruro de acilo · Agente acilante · Cloruro de ácido orgánico
Cloruro de propanoilo
(Cloruro de propionilo / Cloruro de ácido propiónico / Cloruro de ácido propanoico)
| No. CAS | 79-03-8 |
| Nombre IUPAC | cloruro de propanoilo |
| Nombre común | cloruro de propionilo, cloruro de ácido propiónico, cloruro de ácido propanoico |
| Fórmula molecular | C₃H₅ClO / CH₃CH₂COCl |
| Peso molecular | 92,52 g/mol |
| Grupo Funcional | Cloruro de acilo (–COCl) / Grupo propanoilo (CH₃CH₂CO–) |
| Código HS | 2915901000 |
| Grado disponible | Industrial Mayor o igual al 99,0% Farmacéutica Mayor o igual al 99,5% Grado del reactivo Mayor o igual al 98,0% |
¿Qué es el cloruro de propanoilo? Estructura, fórmula y descripción general
Cloruro de propanoilo(Nombre IUPAC; nombre común:cloruro de propionilo; CAS 79-03-8) es un líquido incoloro, muy volátil y con un olor acre y sofocante. Esfórmula estructurales CH₃CH₂COCl - una cadena acilo de tres -carbonos terminada por un enlace C-Cl altamente reactivo. Elgrupo funcionales un cloruro de acilo (–COCl), lo que lo convierte en uno de los agentes acilantes más reactivos en la síntesis orgánica. Elgrupo propanoilo(CH₃CH₂CO–) que libera es un fragmento carbonilo de tres-carbonos que introduce sustituyentes propionilo en las moléculas objetivo.
Elfórmula mostradadel cloruro de propanoilo muestra: H₃C–CH₂–C(=O)–Cl, donde el carbono carbonilo contiene tanto la cadena etilo como el grupo saliente cloro. En la reacción con nucleófilos (agua, alcoholes, aminas, condiciones de Friedel-Crafts), el enlace C-Cl se rompe y el grupo propionilo se transfiere al nucleófilo con liberación de HCl. Esta alta electrofilia hace que el cloruro de propanoilo sea significativamente más reactivo que el anhídrido propiónico o el ácido propiónico para las reacciones de acilación, aunque requiere un manejo más cuidadoso debido al desprendimiento de HCl.
Nos asociamos con fabricantes chinos líderes que utilizan tecnología avanzada.Tecnología de condensación de ácido propiónico – tricloruro de fósforo (PCl₃)y purificación por rectificación de múltiples-etapas para suministrar cloruro de propanoilo industrial (mayor o igual al 99,0 %), farmacéutico (mayor o igual al 99,5 %) y grado reactivo (mayor o igual al 98,0 %) con precios competitivos, documentación de calidad integral y empaques flexibles, desde botellas de vidrio hasta contenedores IBC.
Propiedades físicas y químicas del cloruro de propanoilo (cloruro de propionilo)
CH₃CH₂COCl + H₂O → CH₃CH₂COOH + HCl
Produce ácido propiónico + HCl. Reacción violenta - evite todo contacto con la humedad.
CH₃CH₂COCl + 2 NH₃ → CH₃CH₂CONH₂ + NH₄Cl
Da propanamida. Se necesitan dos equivalentes de amoníaco para neutralizar el HCl.
CH₃CH₂COCl + CH₃NH₂ → CH₃CH₂CONHCH₃ + HCl
N-metilpropanamida; ruta clave en la síntesis farmacéutica.
CH₃CH₂COCl + C₆H₆ → C₆H₅COCH₂CH₃ + HCl (AlCl₃ cat.)
Da propiofenona; Intermedio sintético importante.
CH₃CH₂COCl + C₂H₅OH → CH₃CH₂COOC₂H₅ + HCl
Propanoato de etilo (éster aromatizante). Esterificación rápida sin catalizador.
CH₃CH₂COCl + CH₃CH₂COONa → (CH₃CH₂CO)₂O + NaCl
Síntesis de anhídrido propiónico a partir de cloruro de propanoilo.
Especificaciones de cloruro de propionilo - Todos los grados
| Especificación | Grado industrial Agroquímicos / Química Fina |
Grado farmacéutico Síntesis API / GMP |
Grado reactivo Laboratorio / I+D |
|---|---|---|---|
| Pureza (GC) | Mayor o igual a 99,0% | Mayor o igual al 99,5% | Mayor o igual a 98,0% |
| Punto de ebullición (pb) | 77 a 80 grados (1013 hPa) | 78–79 grados (1013 hPa) | 77 a 79 grados (1013 hPa) |
| Punto de inflamabilidad | 6 grados (peligrosamente inflamable) | 6 grados | 6 a 11 grados |
| Gravedad específica (20 grados) | 1,060–1,065 g/cm³ | 1,062–1,064 g/cm³ | 1,060 ± 0,005 g/cm³ |
| Índice de refracción (20 grados) | 1.402–1.405 | 1.403–1.404 | 1.4020–1.4050 |
| Fosfato (PO₄³⁻) | Menor o igual a 0,02% | Menor o igual a 0,01% | Menor o igual a 0,01% |
| Metales Pesados / Ácido Libre | - | Metales pesados Menos o igual al 0,001% | Ácido libre Menor o igual a 0,1% |
| Estabilidad de almacenamiento | 2 meses (sellado,<30°C) | 3 meses (N₂-sellado, oscuro) | 6 meses (sellado, fresco) |
| Embalaje | Tambor revestido de PTFE-de 200 kg Contenedor IBC de 1000 kg |
Bidón HDPE de 20 L Bidón sellado de 200 L N₂- |
Botella de vidrio de 100 mL / 500 mL Bidón HDPE de 20 L |
Cumple con Q/320281NGY03-2021, REACH & TSCA. COA, SDS/MSDS disponibles bajo petición.
Usos y aplicaciones del cloruro de propionilo
1. Industria farmacéutica - Síntesis de API y fármacos intermedios
El cloruro de propanoilo (cloruro de propionilo) es un agente acilante central en la síntesis farmacéutica, valorado por su velocidad y la integridad de la reacción en comparación con el anhídrido propiónico. Se utiliza en la síntesis de fármacos anti-epilépticos (p. ej., metilfenitoína), agentes coleréticos y fármacos anti-infecciosos, y sirve comoreactivo del grupo protectoryagente de propionilaciónpara grupos hidroxilo y amino en la síntesis de moléculas complejas.
Un tema regulatorio ampliamente buscado escloruro de propionilo y fentanilo: el cloruro de propionilo figura como una sustancia química controlada por la DEA-porque puede usarse en la síntesis de análogos del fentanilo. Suministramos cloruro de propanoilo exclusivamente para aplicaciones industriales, farmacéuticas y agroquímicas legítimas con documentación completa-para el usuario final y cumplimiento de las regulaciones de control de exportaciones.
El cloruro de propionilo de grado farmacéutico- (mayor o igual al 99,5 %) cumpleGMP e ICH Q3Cpautas. El subproducto HCl- se gestiona mediante el uso de eliminadores de bases o operando en presencia de una amina terciaria (p. ej., trietilamina).
Referencia:PubChem - Cloruro de propanoilo (CAS 79-03-8) · NIH ↗
2. Industria agroquímica - Síntesis de herbicidas y pesticidas
En agroquímicos, el cloruro de propanoilo es una materia prima clave para la fabricación.herbicidas a base de propionamida-- más notablementepropanilo(3,4-dicloropropionanilida), un herbicida selectivo de post-emergencia ampliamente utilizado en el cultivo de arroz. La ruta del cloruro de acilo ofrece una acilación significativamente más rápida de los intermedios de anilina en comparación con el anhídrido propiónico, con mejores tasas de conversión para la producción continua a gran escala.
También se utiliza como intermediario en la síntesis depropionil hidracinaderivados (intermedios fungicidas) y otros activos fitosanitarios de propionamida con alta selectividad y baja toxicidad ambiental.
3. Industria de sabores y fragancias - Síntesis de éster propionato
El cloruro de propanoilo se utiliza para sintetizarésteres de propionato- propanoato de etilo, propanoato de butilo y otros ésteres cremosos o de frutas - utilizados como ingredientes aromatizantes en alimentos, bebidas y cosméticos. Su alta reactividad permite rendimientos de éster casi-cuantitativos en condiciones suaves. La reacción con etanol (cloruro de propanoilo + etanol→ propanoato de etilo + HCl) es una de las rutas de esterificación más rápidas, importante para los fabricantes de aromas de proceso-continuo.
4. Química fina, colorantes y química analítica
En química fina, el cloruro de propanoilo participa enFriedel-Acilación artesanal(con benceno → propiofenona), síntesis de colorantes, pigmentos y tensioactivos especiales. Se utiliza como reactivo de derivatización en química analítica GC/HPLC para convertir analitos que contienen hidroxilo- y amino-en derivados de propanoilo volátiles y cromatográficamente separables para la cuantificación de trazas.
También es un reactivo para haceranhídrido propiónico de cloruro de propanoilo + propanoato de sodioy para sintetizar iniciadores de peróxido orgánico y excipientes farmacéuticos.
¿Cómo se produce el cloruro de propionilo? Métodos de síntesis
La principal ruta industrial es la reacción deácido propiónico con tricloruro de fósforo (PCl₃): 3 CH₃CH₂COOH + PCl₃ → 3 CH₃CH₂COCl + H₃PO₃. La reacción transcurre a temperatura moderada (50 a 80 grados) con destilación continua del cloruro de propanoilo de la mezcla de reacción. Se prefiere el PCl₃ al cloruro de tionilo (SOCl₂) para la producción a gran-escala, ya que produce ácido fosforoso (recuperable) en lugar de SO₂ y HCl gaseoso como subproductos-.
Las rutas de laboratorio alternativas incluyen: reacción del ácido propiónico concloruro de tionilo (SOCl₂)- CH₃CH₂COOH + SOCl₂ → CH₃CH₂COCl + SO₂ + HCl; o reacción concloruro de oxalilopara aplicaciones de muy alta pureza. La ruta PCl₃ es estándar para la fabricación industrial.
Nuestros fabricantes asociados utilizan líneas de producción de condensación continua con destilación fraccionada de múltiples-etapas, control estricto de fosfato (menor o igual al 0,02%) y cobertura de nitrógeno en todas partes, lo que garantiza una pureza constante y residuos mínimos de HCl en el producto terminado.
Estado regulatorio: cloruro de propionilo, monitoreo de la DEA y cumplimiento de exportaciones
El cloruro de propionilo (CAS 79-03-8) es monitoreado por elDEA de EE. UU.como sustancia química de la Lista II debido a su posible uso como precursor en la síntesis de análogos del fentanilo. Todos los envíos de exportación a mercados regulados por la DEA-requieren documentación completa-del usuario final, incluidos certificados de uso-final y declaraciones del importador que confirmen el uso industrial legítimo.
Suministramos cloruro de propanoilo.exclusivamente para aplicaciones industriales, farmacéuticas y agroquímicas legítimasde conformidad con REACH, TSCA y las regulaciones nacionales de control de exportaciones aplicables. Se proporciona documentación de exportación completa, declaraciones de aduanas y soporte de cumplimiento para todos los envíos internacionales. Los compradores deben revelar información-de uso final al realizar el pedido.
Almacenamiento, estabilidad y manipulación segura
Requisitos de almacenamiento
Tienda a continuación25 grados(preferiblemente entre 5 y 20 grados) en un lugar fresco, seco y bien-ventiladoalmacén-a prueba de explosiones. Todos los contenedores deben estar sellados con nitrógeno-- el cloruro de propanoilo reacciona con la humedad atmosférica. UsarTambores revestidos de PTFE-o tambores de HDPE; Evite recipientes metálicos susceptibles a la corrosión por HCl. Separar del agua, oxidantes fuertes, bases fuertes (NaOH, KOH) y materiales alimentarios con una separación mínima de 10 m o barreras incombustibles. Apilado máximo: 2 capas para bidones de 200 kg. El almacén debe estar equipado con accesorios eléctricos a prueba de explosiones-, ventilación forzada y extinción de incendios con polvo seco-/CO₂.
Estabilidad
Estable en condiciones secas, selladas y frescas. Se hidroliza inmediatamente al contacto con agua a ácido propiónico y HCl. Vida útil: 2 meses (industrial,<30°C); 3 months (pharma, N₂-sealed, dark); 6 months (reagent, cool sealed). Yellowing indicates hydrolysis/oxidation - discard if discolored.
Seguridad y manipulación (Resumen de SDS/MSDS)
Clasificación GHS:Líquido inflamable Categoría 2 (punto de inflamación 6 grados), Toxicidad aguda (inhalación) Categoría 3, Corrosión cutánea Categoría 1A, Daño ocular Categoría 1.
EPI requerido:Ropa anti-estática, guantes-de nitrilo de triple-capa, gafas de seguridad química + protector facial, respirador para vapores orgánicos (SCBA para espacios confinados). Conecte a tierra todos los contenedores durante la transferencia para eliminar la electricidad estática. Opere en campana extractora en todo momento.
Respuesta al derrame:Cortar inmediatamente las fuentes de ignición. NO use agua. Absorber con arena seca, cal seca o absorbente inerte. Recoger en recipientes sellados. Neutralizar el residuo con carbonato de sodio seco. Evacue al área contra el viento.
Primeros auxilios:Piel - quitar la ropa, enjuagar con agua Mayor o igual a 15 min. Ojos - enjuagar con agua Mayor o igual a 15 min, busque atención oftalmológica de emergencia. Inhalación - aire fresco inmediatamente; Los vapores de HCl causan irritación respiratoria aguda. SDS/MSDS completa de sales@sinolookchem.com.
Precio de cloruro de propionilo - 2025 Referencia de mercado
Elprecio del cloruro de propionilo(precio del cloruro de propanoilo) está impulsado por los costos de la materia prima de ácido propiónico y PCl₃ más la capacidad de producción. Precios de referencia del producto de origen-China (ex-fábrica, 2025):
Preguntas frecuentes sobre el cloruro de propanoilo/cloruro de propionilo
P: ¿Qué es el cloruro de propanoilo? ¿Cuál es el nombre IUPAC versus el nombre común?
Cloruro de propanoilo es el nombre IUPAC del compuesto CH₃CH₂COCl (CAS 79-03-8). Su nombre común escloruro de propionilo. Ambos nombres se utilizan indistintamente en la industria y el mundo académico - "propionilo" es el nombre tradicional basado en ácido propiónico, mientras que "propanoilo" sigue la nomenclatura sistemática de la IUPAC. Otros sinónimos incluyen cloruro de ácido propiónico, cloruro de ácido propanoico. El grupo funcional es un cloruro de acilo (–COCl), y el grupo saliente transferido en las reacciones de acilación es el grupo propanoilo (CH₃CH₂CO–).
P: ¿Cuál es la estructura (fórmula mostrada) del cloruro de propanoilo?
Elfórmula mostrada(fórmula estructural completa) del cloruro de propanoilo es: H – C – C – C (=O) –Cl con la expansión de hidrógeno completa: CH₃ –CH₂ –C (=O) –Cl. El carbono carbonilo está unido a: (1) la cadena etilo (–CH₂CH₃), (2) un oxígeno con doble enlace -(=O) y (3) el átomo de cloro (–Cl). El enlace C-Cl es el sitio reactivo - y es muy polar debido al grupo carbonilo adyacente, lo que hace que el carbono carbonilo sea fuertemente electrofílico. Elfórmula estructurales CH₃CH₂COCl o C₂H₅COCl, fórmula molecular C₃H₅ClO.
P: ¿Qué se somete al cloruro de propanoilo a reducción con H₂ (reducción de Rosenmund)?
Cuando el cloruro de propanoílo se somete a reducción con H₂ en presencia de unCatalizador Pd/BaSO₄(Condiciones de reducción de Rosenmund), produce selectivamentepropanal (propionaldehído, CH₃CH₂CHO). El soporte BaSO₄ envenena el catalizador lo suficiente como para evitar la reducción excesiva a propanol. Esta es una reacción clásica de nivel A-y de un examen universitario: cloruro de acilo + H₂/Pd(BaSO₄) → aldehído. La reducción completa al alcohol (propan-1-ol) requiere un agente reductor más fuerte como LiAlH₄ (que reduce los cloruros de acilo → alcoholes primarios a través de un aldehído intermedio) o NaBH₄ en combinación con condiciones específicas.
P: ¿Qué es la reacción de cloruro de propanoilo y propanoato de sodio?
la reacción decloruro de propanoilo con propanoato de sodio(CH₃CH₂COCl + CH₃CH₂COONa) produceanhídrido propiónico[(CH₃CH₂CO)₂O] y cloruro de sodio (NaCl). Este es uno de los métodos de laboratorio estándar para preparar anhídridos de ácido simétricos a partir de cloruros de acilo y sales de carboxilato. La reacción es rápida y limpia y se desarrolla a temperatura ambiente en un disolvente inerte (por ejemplo, DCM o éter dietílico).
P: ¿Es el cloruro de propionilo una sustancia química supervisada o regulada por la DEA-?
Sí -El cloruro de propionilo (CAS 79-03-8) es una sustancia química de la Lista II de la DEA de EE. UU.porque es un precursor conocido en la síntesis ilícita de análogos del fentanilo. Esto significa que los importadores estadounidenses deben registrarse ante la DEA y declarar las transacciones que superen el umbral. Las exportaciones internacionales a Estados Unidos requieren permisos de importación de la DEA. Otras jurisdicciones (UE, China) tienen normas de control de precursores análogas. Cumplimos rigurosamente con todas las leyes de control de exportaciones aplicables - todos los compradores deben proporcionar declaraciones de uso final-que confirmen el uso farmacéutico, agroquímico o industrial legítimo. No suministramos a partes sin licencia ni para usos finales-no divulgados.
P: ¿Cómo se compara el cloruro de propanoilo con el anhídrido propiónico como agente acilante?
Tanto el cloruro de propanoilo como el anhídrido propiónico introducen grupos propionilo, pero difieren en reactividad y subproductos.Cloruro de propanoiloes más reactivo (acilación más rápida), pero genera HCl corrosivo - que requiere un eliminador de bases (p. ej., Et₃N, piridina) para neutralizar el HCl y evitar reacciones secundarias.Anhídrido propiónicoes más suave, genera solo ácido propiónico como subproducto-(no-corrosivo, se elimina fácilmente) y, por lo tanto, se prefiere para sustratos-sensibles a los ácidos, configuraciones GMP farmacéuticas y aplicaciones de grado-alimentario. Para la producción de agroquímicos a gran-escala donde dominan el costo y la velocidad, a menudo se prefiere el cloruro de propanoilo. Para la síntesis de API farmacéuticos con perfiles de impurezas estrictos, el anhídrido propiónico suele ser la opción más segura.
Referencias y estándares de la industria
Datos fisicoquímicos completos, espectros NMR/IR, toxicología, clasificaciones GHS e información regulatoria.
Expediente REACH de la UE: clasificaciones de peligros, límites de exposición ocupacional y estado regulatorio.
Referencia mundial para datos espectrales y puntos de referencia de calidad de cloruro de propanoilo de calidad-reactivo.
Lista oficial de la DEA de precursores químicos monitoreados, incluido el cloruro de propionilo; requisitos reglamentarios de importación/exportación.
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