Sin CMR · Sin Repr. 1B · Sin REACH SVHC · Sin Anexo XIV/XVII · Sin-HAP · Listado por TSCA - Perfil regulatorio limpio frente a 2-EHA:El ácido isononanoico (CAS 26896-18-4) solo está clasificado como irritante leve según el CLP de la UE (Skin Irrit. 2 H315; Eye Irrit. 2 H319).sin Repr. 1B, sin carcinógeno, sin mutágeno. Contrasta directamente con el ácido 2-etilhexanoico (2-EHA, CAS 149-57-5), que lleva Repr. 1B (H360D), la lista de HAP de EE. UU. y el estado de candidato a SVHC de REACH. INA no está en la lista de candidatos de REACH SVHC; no sujeto al Anexo XIV o al Anexo XVII de REACH. Confirmado como no-HAP (EPA CompTox), incluido en la lista TSCA. Punto de inflamación ~105–113 grados - Líquido combustible Clase III-B. Sinolook proporciona SDS EU CLP, confirmación de registro REACH, declaración no HAP y carta TSCA con cada envío.
Ácido carboxílico C9 ramificado derivado de oxo-· Alternativa 2-EHA libre de Repr. 1B-· Éster sintético · Sales metálicas · Estabilizador de PVC
INA - Ácido isononanoico
(Ácido 3,5,5-Trimetilhexanoico / Ácido iso-C9 / Ácido isononanoico 99,5%)
| No. CAS | 26896-18-4 (Ácido C9 ramificado mixto derivado de oxo-; isómero primario CAS 3302-10-1) |
| Número CE | 248-191-6 |
| Nombre IUPAC (isómero dominante) | Ácido 3,5,5-trimetilhexanoico(Cadena principal C6 con 3 sustituyentes metilo -no"ácido trimetilheptanoico") |
| Fórmula molecular / MW | C₉H₁₈O₂ / 158,24 g/mol |
| Ruta de producción | Proceso oxo: hidroformilación de olefinas C8 → aldehído C9 →oxidación→ Ácido carboxílico C9 (isómeros ramificados) |
| Clasificación CLP de la UE | Irritación de la piel. 2 (H315) Irritación ocular. 2 (H319) ✓ Sin CMR/Sin Repr. 1B |
| ALCANCE / SVHC / HAP | ✓ Sin SEP ✓ Sin anexo XIV/XVII ✓ No-HAP · Listado por TSCA |
| Ventajas clave de calidad | Pt-Co Menor o igual a 15 (3.2 - agua-blanca real) Ácido C9 Mayor o igual a 99,50% (99,93% real) Agua Menos o igual a 0,10% (0,01% real) |
¿Qué es el ácido isononanoico? La alternativa libre de Repr. 1B-al ácido 2-etilhexanoico
Ácido isononanoico (INA, CAS 26896-18-4)es un ácido carboxílico C9 de cadena ramificada- de alta pureza-de fórmula molecular C₉H₁₈O₂ y peso molecular de 158,24 g/mol, producido porproceso oxo- hidroformilación de olefinas C8 (isoocteno o fracciones mixtas de olefinas C8 de la oligomerización de propileno o butileno) seguida de oxidación con aire de los intermedios de aldehído C9 resultantes. El producto dominante esÁcido 3,5,5-trimetilhexanoico (CAS 3302-10-1, estructura: (CH₃)₃C–CH₂–CH(CH₃)–COOH), que representa mayor o igual al 99% del producto por GC; El CAS 26896-18-4 comercial designa este ácido C9 ramificado mixto derivado de Oxo-en su conjunto. El INA es un líquido transparente e incoloro con una densidad de 895 a 905 kg/m³, un punto de ebullición de ~215 a 220 grados y un color extremadamente bajo de Pt-Co 3,2 (real), esencialmente blanco como el agua.
El valor comercial que define al INA es su posición comoÁcido carboxílico de cadena C8/C9 limpio y regulatorio para la síntesis de lubricantes de éster y la producción de sales de carboxilato metálico.- ocupando el espacio que históricamente ha dominado el ácido 2-etilhexanoico (2-EHA, CAS 149-57-5), pero sin las responsabilidades regulatorias críticas del 2-EHA: el 2-EHA llevaRepr. 1B (H360D), listado de HAP de EE. UU. y estado de candidato a SVHC de REACH. INA no lleva ninguno de estos. Esta separación regulatoria permite a los compradores sintetizar sales de isononanoato metálico (cobalto, circonio, bismuto, isononanoatos de cerio), lubricantes de éster de poliol (triisononanoato de TMP, tetraisononanoato de PE) y componentes estabilizadores de PVC Ca-Zn sin la divulgación de la cadena de suministro Repr. 1B y las obligaciones de gestión de la seguridad de los trabajadores que imponen los derivados de 2-EHA.
INA ocupa una posición precisa en la serie de ácidos ramificados entre 2-EHA (C8, AV ~389 mg KOH/g, Repr. 1B) y ácido neodecanoico (NDA, C10, AV ~326 mg KOH/g, carbono alfa cuaternario). Su índice de acidez de ~354,5 mg KOH/g (teórico para 3,5,5-TMH puro) le da al INA una mayor eficiencia de carga ácida que al NDA por kilogramo en síntesis, mientras que su carbono alfa secundario (en comparación con el cuaternario del NDA) proporciona una estabilidad hidrolítica adecuada para aplicaciones de lubricantes de éster sintético y secadores de recubrimiento a base de solventes. INAColor Pt-Co 3.2 (real)- logrado mediante destilación al alto-vacío y purificación con carbón activado - produce agua-concentrados secadores de sal de metal blanco y lubricantes de éster transparentes sin decoloración posterior-a la reacción.
Propiedades físicas y especificaciones de INA
| Parámetro | Especificación | Real / Típico | Método de prueba/nota |
|---|---|---|---|
| Apariencia | Líquido transparente incoloro | Incoloro, agua-blanca | Sin turbidez, sin materia en suspensión; Olor característico a ácidos grasos. |
| Contenido de ácido C9 | Mayor o igual a 99,50% | 99.9294% | GC; verificación de pureza del ácido carboxílico C9 ramificado total |
| Contenido de 3,5,5-TMH | Mayor o igual a 99,00% | 99.9287% | GC; composición isomérica - verificación dual por GC de la pureza total y del contenido de isómero dominante |
| Contenido de agua | Menor o igual al 0,10% | 0.01% | Karl Fischer; GB/T 6283-2008; casi anhidro; El agua residual promueve la hidrólisis de ésteres en lubricantes para compresores. |
| Color (Pt-Co) | Menor o igual a 15 | 3.2 | GB/T 3143-1982; agua-blanca; permite secadores de sal metálica de color-premium y lubricantes de éster de color blanco agua. |
| Valor ácido | Mayor o igual a 340 mg KOH/g | ~352–358 mg de KOH/g | GB/T 7304-2014; teórico para 3,5,5-TMH puro: 354,5 mg KOH/g; utilizar el valor COA para la estequiometría |
| Densidad (kg/m³, 20 grados) | 895–905 | 898,6 kg/m³ | SH/T 0604-2000; ≈0,895–0,905 g/cm³ |
| Punto de inflamabilidad | ~105–113 grados | ~108 grados | Líquido combustible Clase III-B; inferior a 2-EHA (~116 grados) y NDA (~140 grados); aplicar almacenamiento de combustible estándar |
| Punto de ebullición | ~215–220 grados | 217 grados | A 760 mmHg; destilación-a presión reducida utilizada en la purificación del proceso Oxo |
| Índice de refracción | ~1.420–1.425 | ~1.422 | n20/D; informó sobre COA; confirmación de identidad junto con GC y densidad |
| CLP UE | Sin CMR ✓ Sólo irritante leve | H315 / H319 | Guantes de nitrilo estándar + protección ocular adecuada; sin repr. 1B; no se activa ningún etiquetado de mezcla peligrosa CMR |
| Embalaje | Bidón de acero galvanizado de 200 kg / IBC de 1000 kg | Camión cisterna disponible | Evite los recipientes de aleación de cobre/aluminio; compatible con acero galvanizado y HDPE; vida útil 12 meses |
Aplicaciones INA - Lubricantes, sales metálicas, estabilizadores de PVC y más
1. Síntesis de lubricantes de éster sintético - TMP y ésteres de isononanoato de pentaeritritol
La principal aplicación de lubricante de INA es como componente ácido enaceites base éster de poliol- triisononanoato de trimetilolpropano (TMP) y tetraisononanoato de pentaeritritol (PE) - que son lubricantes de éster sintético de alto-rendimiento para aceites de turbinas, lubricantes para compresores de tornillo rotativo y alternativo, lubricantes de aviación y lubricantes de refrigeración. La cadena ramificada de isononanoato C9 aporta varias ventajas de rendimiento:punto de fluidez bajo(El triisononanoato de TMP suele estar por debajo de -40 grados - superior a los ésteres de poliol ácido C9 de cadena lineal-);alto índice de viscosidad(la cadena ramificada proporciona un adelgazamiento térmico más gradual);buena estabilidad térmica-oxidativa; y baja volatilidad (contribución molecular de 158,24 g/mol por unidad INA).
Paralubricantes para compresores de refrigeración- donde los lubricantes de éster sintético han reemplazado en gran medida a los aceites minerales en los sistemas de refrigerantes HFC y HFO modernos. Los ésteres de TMP y PE basados en INA- proporcionan una excelente miscibilidad con refrigerantes HFC polares (R-134a, R-410A, R-32, R-1234yf), buena fluidez a baja temperatura para arranque en frío en refrigeración comercial y estabilidad hidrolítica adecuada. para entornos de compresores herméticamente sellados.Contenido de agua del INA inferior o igual a 0,10% (0,01% real)Esto es directamente crítico aquí: el agua residual en el ácido promueve la hidrólisis de éster-catalizada por ácido durante el servicio del compresor, generando ácido libre que corroe los componentes de cobre y hierro del compresor.
Importancia del color para la producción de lubricantes:El color Pt-Co 3.2 (real) de INA permite aceites base lubricantes de éster que cumplen con las especificaciones de color ASTM inferior o igual a 0,5 (blanco-agua a amarillo pálido) para productos de aceite de turbina y compresor de primera calidad sin tratamiento de decoloración post-reacción -, lo que reduce el costo de producción y evita la reversión del color durante el almacenamiento.
2. Síntesis de sales de isononanoato metálico - secadores, catalizadores de PU y co-estabilizadores de PVC
Sales de carboxilato metálico de INA -isononanoatos metálicos- son análogos estructurales directos de la bien establecida -familia de 2-etilhexanoato (octoato) metálico, pero con una unidad de metileno adicional (C9 frente a C8). Este carbono adicional proporcionamayor solubilidad en aceiteen disolventes de hidrocarburos alifáticos, lo que permite la producción de soluciones de sales metálicas más concentradas (concentrados más secos con entre un 6 % y un 18 % de metal) para aditivos líquidos alquídicos y de revestimiento de PU. El volumen lipófilo ligeramente mayor del anión isononanoato C9 también mejora la estabilidad a bajas temperaturas de las soluciones secantes concentradas, lo que reduce la precipitación en el almacenamiento en climas fríos.
| Sal metálica | Metal % | Función primaria | vs Octoato (C8) Ventaja |
|---|---|---|---|
| Isononanoato de cobalto | 6-12% Co | Primario a-secador (recubrimientos alquídicos) | Mayor solubilidad en aceite (C9 frente a C8) |
| Isononanoato de circonio | 12–18% Zr | Secador de superficie/endurecimiento; reemplazo de cobalto | Mayor solubilidad en aceite; hidrólisis estable |
| isononanoato de zinc | 12–18 % zinc | Secador auxiliar; Co-estabilizador de PVC | La cadena C9 mejora la compatibilidad de la formulación |
| isononanoato de calcio | 4-10 % Ca | Mediante-activador de secador; Co-estabilizador de PVC | La cadena C9 mejora la compatibilidad |
| Isononanoato de bismuto | 15–25% Bi | Catalizador de PU sin-estaño ni-cobalto | Alto Bi% alcanzable; perfil CMR favorable ✓ |
| Isononanoato de cerio | ~15% CE | Secador primario estable a los rayos UV-sin cobalto- | Tecnología avanzada sin-cobalto ✓ |
3. Estabilizadores de PVC, plastificantes sin ftalato, tensioactivos y modificadores de resina
Síntesis de estabilizador térmico de PVC:En los sistemas estabilizadores de calor de PVC de calcio-zinc, INA aporta el anión isononanoato como parte de paquetes de multi-carboxilato Ca-Zn junto con ligandos de estearato, laurato y benzoato. El isononanoato C9 ramificado proporciona un equilibrio específico de velocidad de eliminación de HCl, lubricidad de procesamiento y estabilidad térmica del color intermedio entre el estearato (buena lubricidad, eliminación moderada) y 2-etilhexanoato (eliminación rápida, menor lubricidad). El color Pt-Co Menor o igual a 15 de INA determina directamente el color inicial del concentrado estabilizador y en consecuencia el color del compuesto de PVC estabilizado - crítico para formulaciones de PVC de colores claros y transparentes.
Plastificantes de ésteres sin-ftalato:INA está esterificado con dioles (1,2-propanodiol, neopentilglicol) y trioles (trimetilolpropano) para producir plastificantes de diéster y triéster de isononanoato para PVC flexible en aplicaciones de cables, automoción y películas especiales que requieren documentación sin-ftalato. La cadena C9 ramificada aporta flexibilidad a baja-temperatura y baja migración a estos plastificantes de éster no CMR.
Síntesis de tensioactivos:INA se somete a etoxilación, formación de amida o sulfonación para producir tensioactivos especiales de cadena ramificada no-iónicos y aniónicos-con baja CMC, cinética de humectación rápida, bajo perfil de espuma y biodegradabilidad mejorada en comparación con los tensioactivos de ácidos grasos lineales - para limpiadores industriales, adyuvantes agrícolas, productos químicos para yacimientos petrolíferos y cuidado personal.
Recubrimientos y modificador de resina adhesiva:El INA incorporado como monómero de ácido ramificado en la síntesis de resina alquídica y resina de poliéster saturada reduce la cristalinidad de la estructura principal del poliéster, mejora la solubilidad en disolventes alifáticos y extiende la flexibilidad de las películas curadas - particularmente valiosas en reformulaciones alquídicas con bajo -VOC. También se utiliza en concentrados de fluidos para trabajo de metales que brindan lubricación límite, inhibición de oxidación y formación de películas EP en aplicaciones de fluidos de corte y rectificado.
INA vs 2-EHA vs NDA - Guía de selección de ácidos de cadena C ramificada
| Propiedad | 2-EHA CAS 149-57-5 |
INA CAS 26896-18-4 |
Acuerdo de confidencialidad CAS 26896-20-8 |
|---|---|---|---|
| Número/tipo de carbono | C8, ramificado | C9, ramificado (Oxo) | C10, neo (Koch) |
| Carbono Alfa | Secundario | Secundario (3 posiciones) | Cuaternario ✓ (mejor hidrólisis) |
| PM (g/mol) | 144.21 | 158.24 | ~172.26 |
| AV (teórico, mg KOH/g) | ~389 (más alto) | ~354.5 | ~326 (el más bajo) |
| Punto de inflamación (grados) | ~116 | ~105–113 ⚠ (más bajo) | ~140 ✓ (más alto) |
| Resistencia a la hidrólisis | Bueno (secundaria -C) | Bueno (secundaria -C) | Excepcional ✓ (cuaternario -C) |
| Solubilidad del aceite de sal metálica | Bueno (octoato) | Bueno → Mejor (C9 > C8) | Excelente ✓ (neodecanoato) |
| Representante CLP UE. 1B | Repr. 1B (H360D) ⚠ | No clasificado ✓ | No clasificado ✓ |
| HAP de EE. UU. | HAP-listado ⚠ | No listado ✓ | No listado ✓ |
| ALCANZAR SEP | Lista de candidatos ⚠ | No listado ✓ | No listado ✓ |
| Ventaja clave | Costo más bajo; uso más amplio; AV más alto - pero restringido | cadena C9; Sin repr. 1B; agua-color blanco ✓ ✓ | Mejor resistencia a la hidrólisis ({0}}C cuaternario) ✓ |
Estado regulatorio de INA - Repr. 1B-Gratuito, sin-HAP, sin-SVHC
Almacenamiento, manipulación y seguridad
Almacenamiento
Tienda en5 a 30 grados en tambores de acero galvanizado sellados o contenedores de HDPE. El INA permanece líquido en todas las temperaturas de almacenamiento superiores a 0 grados. Área de almacenamiento de líquidos combustibles estándar - no se requiere equipo eléctrico a prueba de explosiones-.
Evite los recipientes de aleación de cobre y aluminio.- INA forma películas de jabón metálico con estos metales con el tiempo. El acero galvanizado y el HDPE son compatibles. Separar de álcalis fuertes (saponificación rápida), agentes oxidantes fuertes y metales reactivos.
Vida útil: 12 mesesEn embalaje original sellado a 5-30 grados. Vuelva a probar el valor de acidez y el color si se almacena por más de 9 meses. Apilamiento máximo de tambores de 3-capas; Tanques IBC de una sola capa.
EPI y manipulación
Peligros del GHS:Irrita la piel. 2 (H315) - leve; Irrit ocular. 2 (H319) - leve. Líquido combustible Clase III-B. Sin CMR, sin Repr. 1B, sin HAP.
EPI:Guantes de nitrilo-resistentes a productos químicos (mayores o iguales a 0,1 mm) + gafas de seguridad para toda manipulación. Buena ventilación general adecuada a temperatura ambiente. Ventilación de extracción local para procesos calentados por encima de 100 grados.
Primeros auxilios:Contacto con la piel/ojos - enjuagar con abundante agua durante 15 minutos o más; busque consejo médico para el contacto con los ojos. Inhalación (vapor calentado) - salir al aire libre.
Derramar:Absorber con arena seca o carbón activado; deséchelo como residuo químico orgánico levemente corrosivo. Referencia de seguridad laboral:GESTIS CAS 26896-18-4 ↗
Preguntas frecuentes sobre el ácido isononanoico
P: ¿Se utiliza ácido isononanoico (CAS 26896-18-4) para fabricar plastificante DINP?
No -El DINP (ftalato de diisononilo, CAS 28553-12-0) se produce a partir de isononanol (alcohol ramificado C9, CAS 27458-93-1), no a partir de ácido isononanoico.. Ambos son productos del proceso Oxo-a partir de materias primas de olefinas C8, pero por rutas diferentes: hidroformilación seguida dehidrogenacióndel aldehído C9 se obtiene isononanol (el alcohol del DINP); hidroformilación seguida deoxidacióndel aldehído C9 produce ácido isononanoico (este producto). El INA se esterifica con alcoholes para producir lubricantes y plastificantes de éster de isononanoato. Los compradores que busquen el precursor de alcohol para la síntesis de DINP deben consultar sobre el isononanol (CAS 27458-93-1).
P: ¿Cuál es el nombre IUPAC correcto - "ácido 3,5,5-trimetilhexanoico" o "ácido trimetilheptanoico"?
El nombre IUPAC correcto para el isómero principal esÁcido 3,5,5-trimetilhexanoico- el compuesto tiene una cadena principal de seis-carbonos (ácido hexanoico) con sustituyentes metilo en las posiciones 3, 5 y 5: (CH₃)₃C–CH₂–CH(CH₃)–COOH. El nombre "ácido trimetilheptanoico" (que implica una cadena principal de siete-carbonos) que aparece en algunos documentos de proveedores es unaerror sistemático de denominación. El compuesto tiene nueve carbonos en total (C9), pero la cadena continua más larga que contiene el grupo carboxilo tiene sólo seis carbonos, no siete. En las presentaciones reglamentarias, las notificaciones REACH y los contratos de adquisiciones, utilice "ácido 3,5,5-trimetilhexanoico" y CAS 3302-10-1 para el isómero dominante puro, o "ácido isononanoico" y CAS 26896-18-4 para el producto comercial de isómeros mixtos del proceso Oxo.
P: ¿Cómo se compara INA con 2-EHA para la síntesis de sales metálicas? ¿Qué ajustes estequiométricos se necesitan?
INA reemplaza el 2-EHA en la síntesis de sales de carboxilato de cobalto, circonio, zinc, calcio, bismuto y manganeso con ajustes estequiométricos sencillos. La diferencia clave es el índice de acidez: INA AV ~354,5 mg KOH/g frente a 2-EHA AV ~389 mg KOH/g - aproximadamente9% más INA en pesose requiere por mol de sal metálica producida. Utilice siempre el valor de ácido COA para los cálculos de carga específicos del lote-. Las sales de isononanoato metálico tienen una solubilidad en aceite y un PM ligeramente superiores en comparación con las sales equivalentes de 2-etilhexanoato (octoato) de metal, lo que generalmente mejora la compatibilidad con disolventes alquídicos de hidrocarburos alifáticos y reduce la precipitación a baja temperatura en soluciones secas concentradas. El beneficio regulatorio clave:INA no tiene designación Repr. 1B o SVHC, simplificando la documentación de la cadena de suministro de la UE para los derivados de sales metálicas. Sinolook proporciona orientación sobre sustitución de ácidos y tablas de conversión estequiométrica para clientes que realizan la transición de 2-EHA a INA.
P: ¿Por qué INA tiene un color tan bajo (Pt-Co 3.2) - y por qué es importante?
INA de Sinolook logra Pt-Co 3.2 (real) - esencialmente agua-blanca - mediante una cuidadosa decoloración del carbón activado durante la purificación combinada con una destilación de alto-vacío que minimiza los subproductos coloreados-. El color INA importa directamente en dos aplicaciones:(1) Síntesis de sales de carboxilato metálico:Pt-Co 3.2 de INA produce soluciones secadoras de sales metálicas mucho más pálidas que un ácido Pt-Co 50-100, lo que permite obtener concentrados secadores de agua-blancos, cobalto, circonio y bismuto de primera calidad que necesitan los clientes de recubrimientos que insisten en utilizar aditivos secos-blancos de agua para evitar el amarilleo en recubrimientos alquídicos blancos y pastel.(2) Síntesis de lubricantes de éster de poliol:Los lubricantes de éster de INA (Pt-Co menor o igual a 15) pueden cumplir con las especificaciones de color ASTM menor o igual a 0,5 (blanco-agua a amarillo pálido) para aceites premium para turbinas y compresores sin decoloración adicional post-reacción -, lo que reduce el costo de producción y evita la reversión del color durante el almacenamiento.
Referencias técnicas y regulatorias autorizadas
Página de sustancias de la ECHA para INA: confirma la clasificación CLP de la UE únicamente como irritante leve-, sin CMR, sin designación SVHC y estado de registro REACH.
Registro de compuestos NCBI PubChem para el isómero dominante (CAS 3302-10-1): estructura molecular, datos fisicoquímicos y clasificación GHS que confirman que no hay designación de tóxico para la reproducción.
Panel CompTox de la EPA para CAS 26896-18-4: listado de inventario de la TSCA, confirmación de no HAP según la Sección 112(b) de la Ley de Aire Limpio y datos fisicoquímicos disponibles.
Base de datos de sustancias IFA GESTIS para CAS 26896-18-4: clasificación de exposición ocupacional, datos fisicoquímicos y resumen toxicológico del ácido isononanoico.
Página de sustancia de la ECHA para 2-EHA - que lleva Repr. 1B (H360D) y designación de candidato SVHC - que ilustra directamente la ventaja regulatoria de INA como alternativa de ácido ramificado C9 libre de Repr. 1B.
Página de sustancias de la ECHA para NDA - la referencia del neo-ácido C10 Koch para comparar con la longitud de la cadena del ácido ramificado C9 Oxo de INA y las características de resistencia a la hidrólisis.
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