Definición clave

Unalcanolaminaes cualquier compuesto de fórmula general HO–(CH₂)ₙ–NRR′, donde los grupos hidroxilo y amino están separados por al menos un carbono. La molécula se comporta como una base débil (pKa 9-10), un nucleófilo y un disolvente polar simultáneamente.

Del grupo –OH

• Donación y aceptación de enlaces de hidrógeno
• Alta miscibilidad con agua
• Baja presión de vapor frente a aminas simples
• Reactividad de esterificación

Del grupo –N–

• Carácter base débil (amortiguador de pH)
• Absorción de CO₂ y H₂S
• Inhibición de la corrosión en superficies metálicas.
• Emulsificación y actividad superficial

CAS 141-43-5 · pb 171 grados

El disolvente depurador de CO₂ de referencia. Alta reactividad, excelente solubilidad en agua. Ampliamente utilizado en la captura post-combustión y endulzamiento del gas natural.

CAS 111-42-2 · pb 269 grados

Menor volatilidad que MEA; preferido para la absorción selectiva de H₂S. También se utiliza en la síntesis de tensioactivos (cocamida DEA) y en el procesamiento de textiles.

CAS 102-71-6 · pb 335 grados

Ayudante para la molienda de cemento más utilizado. Acelera la hidratación temprana del C₃S. También un ajustador de pH común en cosméticos y lociones.

CAS 111-75-1 · pb 199 grados

La cadena de butilo aumenta la lipofilicidad. Se utiliza en fluidos para trabajar metales, paquetes inhibidores de corrosión y tratamiento de gases cuando se desea una inmiscibilidad parcial con el agua.

CAS 102-79-4 · pb 274 grados

Dos brazos de hidroxietilo más un grupo butilo. Combina un alto punto de ebullición con una basicidad moderada. Adecuado para lubricantes especiales y formulaciones tensio-activas.

CAS 108-01-0 · pb 135 grados

El bajo punto de ebullición permite una fácil recuperación. Base fuerte (pKa 9,2). Ingrediente clave en recubrimientos a base de agua, síntesis farmacéutica y formulaciones de tintes para el cabello sin amoníaco-.

CAS 100-37-8 · pb 162 grados

Punto de ebullición ligeramente más alto que el DMEA; los grupos dietilo más grandes reducen ligeramente la basicidad (pKa 8,9) pero mejoran la solubilidad en matrices orgánicas. Ampliamente utilizado como neutralizador de catalizadores en espuma de poliuretano y como inhibidor de la corrosión en sistemas de condensado de vapor y tratamiento de agua de calderas.

🏭 Tratamiento de gases y eliminación de CO₂/H₂S

Las soluciones de alcanolamina (normalmente entre un 20 % y un 50 % en peso en agua) son los disolventes dominantes para la depuración de gases ácidos en el procesamiento de gas natural, el gas-de refinería y la captura de CO₂ post-combustión. El grupo amina reacciona reversiblemente con CO₂ y H₂S; el grupo hidroxilo mantiene el disolvente miscible con agua y controla la viscosidad. MEA sigue siendo el disolvente de referencia; Los sistemas combinados que utilizan DMEA o DEAE reducen los costos de regeneración entre un 15% y un 30%.

🏗️ Ayudas para la molienda de cemento y aditivos para hormigón

Las alcanolaminas terciarias (TEA, TIPA, DMEA, DEAE) se utilizan al 0,01-0,05% en peso sobre el clinker en los auxiliares de molienda del cemento. Reducen la adhesión entre-partículas (lo que permite una mayor finura con un menor aporte de energía), aceleran la hidratación del C₃S y mejoran la resistencia a la compresión durante 28-días. El grupo hidroxilo facilita la complejación del ion calcio; la amina terciaria actúa como modificador de carga superficial.

🧴 Cuidado personal y cosméticos

Las alcanolaminas primarias (MEA, cocamida MEA) neutralizan los ácidos grasos para formar jabones suaves y ajustar el pH del champú. Los grados terciarios como DMEA ahora se prefieren en los tintes de cabello oxidativos sin amoníaco--, ya que hinchan la cutícula del cabello sin el olor acre del amoníaco y, al mismo tiempo, amortiguan el pH del revelador en 9-10. El DEAE se utiliza en acondicionadores y cremas para la piel como agente alcalinizante suave. Nota: La opinión del SCCS de la UE restringe las alcanolaminas secundarias (DEA) en los productos sin aclarado debido a problemas con las nitrosaminas.

🔧 Fluidos para trabajar metales e inhibidores de corrosión

NBEA y BDEA se valoran en los aceites de corte semi-sintéticos y solubles por su capacidad para amortiguar el pH del refrigerante por encima de 8,5 (inhibiendo el crecimiento microbiano) y al mismo tiempo proporcionan una suave protección contra la corrosión en metales ferrosos y no-ferrosos. La cadena de butilo mejora la tenacidad de la película lubricante en comparación con sus homólogos de cadena-más corta.

🎨 Recubrimientos, resinas y tintas

DMEA es la amina neutralizante dominante en recubrimientos acrílicos y epoxi a base de agua. Protona los grupos carboxilo en la cadena principal de la resina, dispersando el aglutinante en agua; Tras la formación de la película, DMEA se volatiliza (pb 135 grados) - dejando una película con una resistencia al agua superior en comparación con alternativas de mayor-punto de ebullición como AMP o TEA.

⚗️ Síntesis química e intermedios farmacéuticos

Las alcanolaminas sirven como componentes básicos para análogos de colina, sales farmacéuticas (p. ej., DEAE-dextrano para la administración de genes), agentes quelantes y agentes de acoplamiento de titanatos. DMEA es un intermediario clave en la síntesis de cloruro de colina. NBEA es un precursor de los derivados de morfolina sustituidos con butilo-utilizados en la protección de cultivos.

Almacenamiento

Almacenar en recipientes herméticamente cerrados, lejos de ácidos fuertes y agentes oxidantes. Evite el acero al carbono para DEA/BDEA a temperaturas elevadas (riesgo de decoloración). Material recomendado: acero inoxidable 304/316 o HDPE.

Requisitos de EPI

Guantes-resistentes a productos químicos (nitrilo o neopreno), gafas de seguridad con protectores laterales y ventilación adecuada. Para las aminas terciarias (DMEA), tenga en cuenta el punto de inflamación bajo (43 grados) - elimine las fuentes de ignición cuando manipule cantidades a granel.

Clasificación REACH y GHS

Todas las alcanolaminas principales están pre-registradas o registradas según EU REACH. La clasificación GHS normalmente incluye Acute Tox. 4 (oral/dérmica), Skin Corr. 1B y Eye Dam. 1 para aminas primarias. Los grados terciarios (DMEA, DEAE) llevan Flam adicional. Designación liq. 3.

Ambiental

La evaluación de detección de Health Canada (2013) concluyó que las alcanolaminas no son dañinas para el medio ambiente en las concentraciones de exposición esperadas. La biodegradación es moderada; La toxicidad acuática es de baja a moderada dependiendo de la longitud de la cadena. Evite la descarga de soluciones concentradas en aguas superficiales.

P: ¿Cuál es la diferencia entre una alcanolamina y un aminoácido?

Ambos contienen amina y un grupo portador de oxígeno-. Sin embargo, los aminoácidos llevan un grupo carboxilo (–COOH), lo que los vuelve anfóteros (tanto ácidos como básicos). Las alcanolaminas llevan un hidroxilo (–OH), lo que las hace puramente básicas (o neutras). Las alcanolaminas no forman enlaces peptídicos y no se encuentran naturalmente en las proteínas.

P: ¿Son seguras las alcanolaminas en los productos para el cabello?

El SCCS de la UE generalmente considera que las alcanolaminas terciarias (DMEA, DEAE, TEA) son seguras para aplicaciones de cuidado del cabello en los niveles de uso permitidos. Las alcanolaminas secundarias (DEA, cocamida DEA) están sujetas a restricciones de uso en cosméticos sin autorización en la UE debido a la posible formación de nitrosaminas. Consulte siempre la opinión más reciente del SCCS para su formulación específica.

P: ¿Pueden las alcanolaminas absorber CO₂ del aire a temperatura ambiente?

Sí, - las alcanolaminas primarias y secundarias absorberán lentamente el CO₂ atmosférico con el tiempo, formando sales de carbonato o carbamato. Esta es la razón por la que los contenedores a granel deben mantenerse sellados. En los depuradores industriales, este efecto es intencional y la solución se regenera calentando a 100-120 grados para liberar el CO₂ y reciclar el disolvente.

P: ¿Cuál es el grado de pureza típico de las alcanolaminas industriales frente a las farmacéuticas?

Los grados industriales suelen tener una pureza superior o igual al 98 %-99 % con contenido de agua controlado. Las especificaciones de calidad farmacéutica y cosmética-también requieren límites de metales pesados ​​(Pb, As, Hg), color (APHA<20), and specific impurities. Sinolook Chemical supplies both industrial and cosmetic-grade variants with full CoA on request.

P: ¿Qué alcanolamina es mejor para la neutralización de recubrimientos a base de agua?

DMEA (dimetiletanolamina) es la amina neutralizante más utilizada en recubrimientos acrílicos a base de agua debido a su equilibrio favorable de basicidad (pKa 9,2), cinética de neutralización rápida y bajo olor residual después del horneado. Se prefiere AMP-95 (2-amino-2-metil-1-propanol) cuando se necesita una mayor resistencia al agua en la película curada. El TEA a veces se usa en sistemas de curado ambiental o de menor horneado, pero deja un contenido residual más alto.